La historia de Jaime Sin Tierra se remonta a principios de 1996, en la ciudad de Buenos Aires. En mayo de ese año empezaron a tocar en vivo y en diciembre editaron un demo en cassette, grabado en una computadora, al igual que su segundo demo titulado Vacío, editado en mayo de 1997. En diciembre de 1997, cargados con sus propios equipos de grabación, se recluyeron en un campo de Chascomús para grabar su primer disco, que con el titulo de "El avión ya se estrelló y yo sigo volando" , fue editado por el sello Ultrapop en mayo de 1998. En agosto de 1999 editan "Caja Negra", con remixes, demos y temas en vivo provenientes de su primer disco. Participan en los tributos a The Cure "Into a sea of Cure" (junto a bandas argentinas) con el tema Plainsong y "Pinkpigs" (junto a bandas de todo el mundo) con el tema Snakepit y en el tributo a Charly García con "Ojos de videotape". Desde Octubre a Abril del 2000 estuvieron grabando en su propio estudio Sin Tierrita Records su tercer disco, "Autochocador" -considerado por la revista Los Inrockuptibles como uno de los 5 discos imprescindibles del 2001-, que fue editado en Argentina por su propio sello Discos Sin Tierra y en España a través del sello Everlasting Records.

Tras la participación de la banda en el festival Primavera Alternativa junto a Sonic Youth y Sean Lennon, el baterista Lucas Cordiviola dejó el grupo y fue reemplazado por Javier Diz. Con esta ultima formación siguieron presentándose en vivo en varios lugares, incluyendo La Trastienda, el Centro Cultural San Martín, el Centro Cultural Recoleta, Cemento y el Buenos Aires Hot Festival, junto a Oasis y Neil Young. En septiembre del 2001 compartieron escenario con los neoyorquinos Luna.

Luego de la partida del guitarrista, Sebastián Kramer, a principios del 2002, la banda se concentró en la grabación de "...lo que va a encandilar es el día", su último disco editado a la fecha.